اپوتیلون

اپوتیلون‌ها
Epothilones A (R = H) and B (R = CH₃)
فرمول شیمیایی	A: C₂₆H₃₉NO₆S B: C₂₇H₄₁NO₆S
جرم مولکولی	A: 493.66 g/mol B: 507.68 g/mol
شماره ثبت سی‌ای‌اس	A: 152044-53-6 B: 152044-54-7
پاب‌کم	A: 448799 B: 448013
Epothilones C (R = H) and D (R = CH₃)
فرمول شیمیایی	C: C₂₆H₃₉NO₅S D: C₂₇H₄₁NO₅S
جرم مولکولی	C: 477.66 g/mol D: 491.68 g/mol
شماره ثبت سی‌ای‌اس	D: 189453-10-9
پاب‌کم	C: 9891226 D: 447865
Epothilones E (R = H) and F (R = CH₃)
فرمول شیمیایی	E: C₂₆H₃₉NO₇S F: C₂₇H₄₁NO₇S
جرم مولکولی	E: 509.66 g/mol F: 523.68 g/mol
Disclaimer and references

اپوتیلون‌ها (انگلیسی: Epothilones) گروهی از مواد شیمیاییِ بالقوه مؤثر در درمان سرطان هستند. همانند تاکسان‌ها، این گروه دارویی نیز از طریق تداخل در عملکرد توبولین، قادر به جلوگیری از تکثیر سلول‌های سرطانی هستند، اما در پژوهش‌های مقدماتی مشاهده شده که نسبت به تاکسان‌ها اثربخشی بهتر و عوارض کمتری داشته‌است.^[۱]

تا سال ۲۰۰۸ میلادی، ۶ زیرگروه از اپیتیلون A تا اپیتیلون F شناسایی و توصیف شد.^[۲] علاوه بر اثربخشی بهتر نسبت به تاکسان‌ها، این مواد شیمیایی ساختمان ساده‌تری دارند و چون قابلیت حل بیشتری در آب دارند، در نتیجه نیازمند مواد حلالی نیستند که در داروهایی همچون پاکلیتاکسل به‌کار می‌رود و عوارض قلبی و حساسیت زایی دارند.^[۳] همچنین خواص شبه-اندوتوکسینی پاکلیتاکسل (همچون فعال‌سازی آن دسته از ماکروفاژهایی که سیتوکین التهابی و نیتریک اکسید می‌سازند) در اپوتیلون‌های B دیده نشده‌است.^[۴]

اپوتیلون‌ها نخستین بار یه عنوان یکی از محصولات متابولیتی تولید شده توسط گونه‌ای میکسوباکتریا به نام «سورانژیوم سلولوزوم» کشف شد. ساختار اپیتیلون A در سال ۱۹۹۶ توسط بلورنگاری پرتوی ایکس تعیین شد.^[۵]

مصارف بالینی[ویرایش]

«ایکسابپیلون» یک آنالوگ صناعی اپیتیلون B است که در اکتبر ۲۰۰۷ جهت درمان سرطان‌های پستان پیشرفته و مقاوم‌به‌درمان، توسط سازمان غذا و داروی ایالات متحده آمریکا تأیید شد.^[۶] در نوامبر ۲۰۰۸ میلادی، آژانس دارویی اروپا از اعطای مجوز بازاریابی به این دارو در اروپا سرباز زد.^[۷]

«پاتوپیلون» که یک آنالوگ صناعی دیگر از اپیتیلون B است، در فاز ۳ کارآزمایی بالینی سرطان تخمدان در سال ۲۰۱۰ مؤثر نبود.^[۸]

«یوتیدلون» که آنالوگ ساخته‌شدهٔ اپوتیلون از طریق روش‌های مهندسی ژنتیک است، در فاز ۳ کارآزمایی بالینی سرطان پستان، در ترکیب با کپسیتابین مؤثر بوده است.^[۹]

جستارهای وابسته[ویرایش]

دیسکودرمولید

منابع[ویرایش]

↑ Rosenberg, Steven; DeVita, Vincent T.; Hellman, Samuel (2005). Cancer: Principles & Practice of Oncology (7th ed.). Hagerstwon, MD: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 0-7817-4450-4.
↑ H. Spreitzer (September 15, 2008). "Neue Wirkstoffe – Sagobepilon – eine synthetische Variation von Epothilon B als Hoffnungsträger gegen Krebs". Österreichische Apothekerzeitung (به آلمانی) (19/2008): 978.
↑ Julien, B.; Shah, S. (2002). "Heterologous Expression of Epothilone Biosynthetic Genes in Myxococcus xanthus". Antimicrob. Agents Chemother. 46 (9): 2772–8. doi:10.1128/AAC.46.9.2772-2778.2002. PMC 127399. PMID 12183227.
↑ Muhlradt, P.F.; Sasse, F. (1997). "Epothilone B stabilizes microtubuli of macrophages like taxol without showing taxol-like endotoxin activity". Cancer Research. 57 (16): 3344–6. PMID 9269992.
↑ Höfle, G.; Bedorf, N.; Steinmertz, H.; Schomburg, D.; Gerth, K.; Reichenbach, H. (1996). "Epothilone A and B—Novel 16-Membered Macrolides with Cytotoxic Activity: Isolation, Crystal Structure, and Conformation in Solution". Angew. Chem. 35 (1314): 1567. doi:10.1002/anie.199615671.
↑ «Medical News Today: FDA Approves IXEMPRA(TM) (ixabepilone), A Semi-Synthetic Analog Of Epothilone B, For The Treatment Of Advanced Breast Cancer». بایگانی‌شده از اصلی در ۱۶ مه ۲۰۱۱. دریافت‌شده در ۲۵ ژوئیه ۲۰۲۱.
↑ London, 20 November 2008 Doc. Ref. EMEA/602569/2008
↑ "ESMO: Failed Trials Dominate Gyn Cancer Session". 14 October 2010. Archived from the original on 18 June 2010. Retrieved 25 July 2021.
↑ Utidelone Active in Pretreated, Metastatic Breast Cancer. June 2016

مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Epothilone». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۲۵ ژوئیه ۲۰۲۱.

این یک مقالهٔ خرد شیمی دارویی است. می‌توانید با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید.

[1] Rosenberg, Steven; DeVita, Vincent T.; Hellman, Samuel (2005). Cancer: Principles & Practice of Oncology (7th ed.). Hagerstwon, MD: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 0-7817-4450-4.

[2] H. Spreitzer (September 15, 2008). "Neue Wirkstoffe – Sagobepilon – eine synthetische Variation von Epothilon B als Hoffnungsträger gegen Krebs". Österreichische Apothekerzeitung (به آلمانی) (19/2008): 978.

[3] Julien, B.; Shah, S. (2002). "Heterologous Expression of Epothilone Biosynthetic Genes in Myxococcus xanthus". Antimicrob. Agents Chemother. 46 (9): 2772–8. doi:10.1128/AAC.46.9.2772-2778.2002. PMC 127399. PMID 12183227.

[4] Muhlradt, P.F.; Sasse, F. (1997). "Epothilone B stabilizes microtubuli of macrophages like taxol without showing taxol-like endotoxin activity". Cancer Research. 57 (16): 3344–6. PMID 9269992.

[5] Höfle, G.; Bedorf, N.; Steinmertz, H.; Schomburg, D.; Gerth, K.; Reichenbach, H. (1996). "Epothilone A and B—Novel 16-Membered Macrolides with Cytotoxic Activity: Isolation, Crystal Structure, and Conformation in Solution". Angew. Chem. 35 (1314): 1567. doi:10.1002/anie.199615671.

[6] «Medical News Today: FDA Approves IXEMPRA(TM) (ixabepilone), A Semi-Synthetic Analog Of Epothilone B, For The Treatment Of Advanced Breast Cancer». بایگانی‌شده از اصلی در ۱۶ مه ۲۰۱۱. دریافت‌شده در ۲۵ ژوئیه ۲۰۲۱.

[7] London, 20 November 2008 Doc. Ref. EMEA/602569/2008

[8] "ESMO: Failed Trials Dominate Gyn Cancer Session". 14 October 2010. Archived from the original on 18 June 2010. Retrieved 25 July 2021.

[9] Utidelone Active in Pretreated, Metastatic Breast Cancer. June 2016

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]

[۹]