جانشینی آروماتیک رادیکال-هستهدوست
ظاهر
جانشینی آروماتیک رادیکال-هستهدوست یا SRN۱ در شیمی آلی نوعی واکنش جایگزینی است که در آن یک استخلاف خاص در یک ترکیب آروماتیک توسط یک هستهدوست از طریق یک گونه رادیکال آزاد واسطه جایگزین میشود:
![مروری بر جایگزینی معطر رادیکال-هسته دوست](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a4/Radical-nucleophilic_aromatic_substitution_overview.png/300px-Radical-nucleophilic_aromatic_substitution_overview.png)
استخلاف X یک هالید است و هستهدوستها میتوانند سدیم آمید، آلکوکسید یا یک هستهدوست کربنی مانند انولات باشند.[۱] برخلاف جانشینی هستهدوست آروماتیک معمولی، گروههای غیرفعالکننده بر روی آرن مورد نیاز نیست.[۲]
این نوع واکنش در سال ۱۹۷۰ توسط بانت و کیم کشف شد.[۳] عبارت SRN۱ مخفف جانشینی تکمولکولی رادیکال-هستهدوست است زیرا دارای خواصی مشابه با یک واکنشSN۱ آلیفاتیک است. نمونهای از این نوع واکنش، واکنش سندمیر است.
همچنین ببینید[ویرایش]
منابع[ویرایش]
- ↑ Phenomenon of radical anion fragmentation in the course of aromatic SRN reactions Roberto A. Rossi Acc. Chem. Res.; 1982; 15(6) pp 164 – 170; doi:10.1021/ar00078a001.
- ↑ Rossi, R. A. ; Pierini, A. B. ; Santiago, A. N. Org. React. 1999, 54, 1. doi:10.1002/0471264180.or054.01
- ↑ Evidence for a radical mechanism of aromatic "nucleophilic" substitution Joseph F. Bunnett and Jhong Kook Kim J. Am. Chem. Soc.; 1970; 92(25) pp 7463 – 7464. (doi:10.1021/ja00728a037)